执业药师天然药化辅导精华——皂苷的主要理化性质
1、性状:
(1)皂苷的分子量较大,不易结晶,大多为白色或乳白色无定形粉末,仅少数为晶体,如常春藤皂苷为针状晶体,而皂苷元大多呈结晶状态。
(2)皂苷多无明显的熔点,一般测得的是分解点。
(3)皂苷多数具有苦、辛辣味,其粉末对人体各部位的粘膜有较强的刺激性。
(4)皂苷多具吸湿性。
(5)大多数甾体皂苷属于中性皂苷,而多数三萜皂苷属于酸性皂苷。
2、溶解性:大多数皂苷极性较大,易溶于水、含水稀醇、热甲醇和乙醇,难溶于丙酮、乙醚。皂苷在含水丁醇或戊醇中有较大的溶解度。皂苷水解成次皂苷后,在水中的溶解度随之降低,易溶于中等极性的醇、丙酮、乙醚。医|学教育网收集整理皂苷完全水解后生成的皂苷元则不溶于水,而溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低极性溶剂。
皂苷有一定的助溶性能,可促进其它成分在水中的溶解。
3、表面活性(发泡性):皂苷有降低水溶液表面张力的作用,多数皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,并不因加热而消失。而含蛋白质和粘液质的水溶液虽也能产生泡沫,但不能持久,加热后很快消失。
4、溶血性:皂苷的水溶液大多能破坏红细胞,产生溶血现象。溶血强度的大小可用溶血指数来衡量。所谓溶血指数是指皂苷在一定条件下使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。
皂苷溶血作用的有无与皂苷元有关,溶血作用的强弱则与结合的糖有关。单糖链皂苷溶血作用一般较显著;双糖链皂苷,尤其是中性三萜类双糖链皂苷溶血作用较弱或没有溶血作用;酸性皂苷的溶血作用介于二者之间。需要注意的是,并不是所有的皂苷都有溶血作用,例如人参皂苷无溶血现象,但经过分离,b型和c型人参皂苷具有显著溶血作用,而a型皂苷则有抗溶血作用。
5、皂苷的水解:皂苷苷键的裂解,可采用酸催化水解、氧化开裂、酶解等。水解条件剧烈时,一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基位移、构型转化等,生成次生产物。若想得到真正皂苷元,需选用温和的水解方法,如光分解法、smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。