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  • 药物化学——氨基糖苷类抗生素

    作者:责任编辑    文章来源:医学教育网    点击数:    更新时间:2013-1-27

      氨基糖苷类抗生素是由氨基糖(单糖或双糖)与氨基环己醇形成的苷。由于分子中含有氨基等碱性基团,显碱性。可形成结晶性硫酸盐或盐酸盐,水溶性较大。用于临床的氨基糖苷抗生素主要有:由链霉菌产生的抗生素,例如链霉素(Streptomycin),卡那霉素(Kanamycin)及半合成的阿米卡星(Amikacin)等;由小单孢菌产生的抗生素例如庆大霉素(Gentamicin),小诺米星(Micronomicin,沙加霉素)等。

      一、链霉素(Streptomycin)

      性质:

      1.分子中含有碱性基团胍基和甲氨基,可与酸成盐,硫酸链霉素(Streptomycinsulfate)用于临床。

      2.在酸性条件下可水解成链霉胍和链霉双糖胺,进一步水解可得到N-甲基-L-葡萄糖胺。在弱碱性时可水解也可得到链霉胍和链霉双糖胺,但进一步水解,链霉糖部分可重排为麦芽酚。

      3.链霉素加氢氧化钠试液,加热水解生成的麦芽酚,与Fe3+(硫酸铁铵试液)反应生成紫红色络合物,这是链霉素的特有反应,可用于鉴别。

      4.链霉素加氢氧化钠试液水解生成的链霉胍,可于8-羟基喹啉及次溴酸钠反应显橙红色。用途:主要用作抗结核药。常与异烟肼等联用。对第八对颅神经有损害作用,可引起前庭功能障碍和听觉丧失,应予注意。

      二、卡那霉素(Kanamycin)

      卡那霉素是链霉菌产生的抗生素,是卡那霉素A、卡那霉素B、卡那霉素C组成的混合物,市售的以卡那霉素A为主,含有少量的B和C.卡那霉素化学结构中含有两个氨基糖和一个氨基醇,具有碱性。供药用的硫酸卡那霉素是由单硫酸卡那霉素或卡那霉素加一定的硫酸制得。为广谱抗生素,对革兰阴性杆菌阳性菌及结核杆菌有效。细菌易对其产生耐药性。对卡那霉素进行结构改造,发展了半合成氨基糖苷类抗生素,阿米卡星(Amikacin)等用于临床。

      三、阿米卡星(Amikacin)

      阿米卡星为半合成氨基糖苷类抗生素。主要用于对卡那霉素或庆大霉素耐药的革兰阴性杆菌所致的感染。

      四、庆大霉素(Gentamicin)

      庆大霉素是由小单孢菌产生的抗生素,为庆大霉素C1、庆大霉素C1a、庆大霉素C2的混合物。临床用其硫酸盐。主要用于大肠杆菌、痢疾杆菌、绿脓杆菌等革兰阴性菌引起的系统或局部感染。

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