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  • 生物碱的溶解性

    作者:责任编辑    文章来源:医学教育网    点击数:    更新时间:2013-1-27

      生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。

      (一)游离生物碱

      1.亲脂性生物碱

      多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)等有机溶剂中,尤其在氯仿中溶解度较大;医学|教育网搜集整理可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。

      2.亲水性生物碱

      (1)季铵型生物碱

      这类生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。

      (2)含N-氧化物

      结构的生物碱这类生物碱具配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。

      (3)小分子生物碱

      少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于氯仿,如麻黄碱、烟碱等。

      (4)酰胺类生物碱医学|教育网搜集整理

      酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。

      3.具有特殊官能团的生物碱

      (1)具有酚羟基或羧基的生物碱

      这类生物碱称为两性生物碱,既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱),可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。

      (2)具有内酯或内酰胺结构的生物碱

      这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。

      特殊情况:

      如吗啡为酚性生物碱,但难溶于氯仿、乙醚;石蒜碱难溶于有机溶剂,而溶于水;喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性氯仿等。

      (二)生物碱盐

      生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。

      生物碱在酸水中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此性质提取分离生物碱。

      生物碱盐在水中的溶解性因其成盐的种类不同而有差异。

      生物碱的无机酸盐>大于有机酸盐医学|教育网搜集整理;

      无机酸盐中含氧酸盐>大于卤代酸盐;

      小分子有机酸盐大>大分子有机酸盐。

      某些生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等难溶于水。

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